1985 brachte ein kurzes Intermezzo bei Sony/Epic mit sich. Das Album „Spoiled Girl“ ist wohl das am wenigsten von ihrem Publikum geschätzte Werk ihrer Laufbahn, dabei hat es durchaus ein paar gute, energiegeladene Popsongs zu bieten und es ist durchgängig hingebungsvoll und abwechslungsreich gesungen.
1986 aber konnte man ihren neuen Song im Film „Heartburn“ mit Meryl Streep und Jack Nicholson hören und das 1987 folgende Album „Coming Around Again“ hatte mit besagtem Titelstück nicht nur einen der besten Carly Simon-Songs überhaupt, sondern auch noch eine ganze Reihe weiterer hervorragender Stücke zu bieten, wie etwa die sehr dunklen Songs „Two Hot Girls“ und „Do The Walls Come Down“ – man darf sich nur nicht vom typischen 80er Jahre-Schick des Coverphotos abschrecken lassen.
1988 schrieb sie dann für den Film „Working Girl“ den hymnischen und dabei sehr energiegeladenen Song „Let The River Run“ für den sie im folgenden Jahr mit dem Oscar und dem Golden Globe ausgezeichnet wurde.
Im Zuge des Erfolges kam eine kreative Hochphase: 1990 veröffentlichte sie gleich zwei Alben und mit beiden setzte sie neue Maßstäbe in ihrer Kunst. Das erste „My Romance“ war wieder eine Sammlung alter Jazz-Standards, bezüglich der Arrangements, der Liederauswahl und Simons Gesang übertraf es den Vorgänger „Torch“ überraschenderweise noch einmal um Längen - und es ist von allen Standards-Alben Simons das entspannteste und in jeder Hinsicht gelungenste ( - es sollten danach noch zwei weitere folgen).
„Have You Seen Me Lately?“, das zweite Album des Jahres 1990 indes war eine kreative Wiedergeburt. Obwohl der Vorgänger „Coming Around Again“ schon recht gelungen war, waren darauf nur wenige neue Stücke aus der Feder Carly Simons enthalten. Nun stammten alle Songs von Simon selbst (zwei in Kollaboration mit ihrem langjährigen Co-Texter Jacob Brackman, eines mit Teese Gohl gemeinsam komponiert). Hier lies Carly die Synthesizer-Sounds der 80er hinter sich und präsentierte ihre neuen Songs in warmen, hauptsächlich akustischen Arrangements, die zum ersten Mal seit „Boys In The Trees“, vielleicht sogar zum ersten Mal seit „Anticipation“, wieder ihre Folk-Wurzeln in den Mittelpunkt stellten. Mit „Fisherman's Song“ enthält das Album einen ihrer schönsten Songs, den sie gemeinsam mit ihrer Schwester Lucy singt, mit der sie vor ihrer Solokarriere das Folkduo „The Simon Sisters“ bildete. Dieser Song strahlt vor allem auch durch die Beteiligung von Judy Collins, die hier ebenfalls eine wundervolle Rückkehr zu ihren Folk-Wurzeln vollzieht.
In den weiteren 90er Jahren blieb Carly Simons Werk vielseitig wie eh und je. Sie veröffentliche zwar nur zwei Soloalben, war aber als Gastmusikern, Soundtrackkomponistin, Kinderbuchautorin und Verfasserin einer Pop-Oper für Kinder vielbeschäftigt. Die beiden Soloalben: „Letters Never Sent“ (1994), ein Reigen unterschiedlichster Stile, größtenteils bombastisch produziert und von Musical-Einlagen unterbrochen. Herausragend aber die beiden Stücke „Davy“ (mit Andreas Vollenweider) und „Touched By The Sun“.
„Film Noir“ (1997) wartete mit einem beigefügten Essay von niemand geringerem als Martin Scorsese auf und beinhaltete ein Duett mit John Travolta, das mitunter Leute irritieren konnte, die mit Simons Stimme nicht vertraut waren. Es wurde berichtet, daß einige Hörer sich standhaft weigerten, die hohe Piepsstimme tatsächlich John Travolta und den Bassbariton Carly Simon zuzuordnen, was aber durchaus die richtige Zuordnung ist. Ansonsten war das Album Teil 3 ihrer Reihe von Standards-Alben und war dabei wuchtiger und teilweise poppiger arrangiert als „My Romance“. Abgesehen von Travoltas Gastauftritt hervorragend gesungen, aber weniger homogen und einnehmend als ihre letzte musikalische Zeitreise.
2000 dann wieder ein Wendepunkt: „The Bedroom Tapes“. In Folge ihrer Brustkrebserkrankung zog sich Carly Simon für eine Weile zurück und tauchte mit ihrem wohl wirklich persönlichsten Album wieder auf, auch wenn das natürlich eine bewährte PR-Floskel ist - aber in diesem Fall darf man das wohl sagen. Schließlich gibt es nicht allzuviele Platten, auf denen von postoperativen Narben und Depressionen die Rede ist - zumindest keine, die von irgendwelchen PR-Leuten beworben werden würden. Die grundlegenden Songs wurden von Carly selbst in Heimarbeit aufgenommen und produziert, danach wurden allerdings noch zahlreiche Beiträge von Studiomusikern hinzugefügt, was am Ende nicht mehr wirklich einen hausgemachten Charme durchscheinen ließ. Klangtechnisch blieb ein etwas weniger ausgereift produziertes Studioalbum, ihre Texte waren allerdings sympathisch offenherzig und bissig wie lange nicht mehr, ihre Melodien und ihr Gesang waren von gewohnt hoher Qualität. Insbesondere ihr feuriger Gesang gegen Ende des wunderschönen, traurigen Liebesliedes „So Many Stars“ und das sehr intime, folkorientierte „Scar“ zählen zu den Höhepunkten.
Aufgrund personeller Veränderungen an der Spitze ihres damaligen Labels Arista, ging das Album leider etwas unter - der neue Labelchef L.A. Reed wollte das Werk nicht vermarkten, weil er Simon als nicht mehr zeitgemäße Künstlerin betrachtete. Also kaufte Carly ihr eigenes Werk - die Rechte an ihrer Musik und die Mastertapes - der Plattenfirma ab und will „The Bedroom Tapes“ in etwas abgewandelter Form eines Tages neu herausbringen.
Auf das Ende der Partnerschaft mit Arista folgten einige Jahre, in denen Simon erstmals in ihrer Karriere nicht an ein großes Major-Label gebunden war. In diesen Jahren brachte sie unter anderem mit „Christmas Is Almost Here“ (2002) eine wunderbare Lo-Fi-Weihnachtsplatte heraus, die ohne den üblichen Zuckerguß daherkam. Zudem ging sie erstmals seit 10 Jahren wieder auf Tournee und schrieb und produzierte die Songs für Disney's „Piglet's Big Movie“ (2003). Auf diesem Soundtrack versammelte sie einige ihrer einprägsamsten und schönsten Melodien seit langem. >
