Im Jahr 1968 lernte das amerikanische Fernsehpublikum im Rahmen der Smothers Brothers Comedy Hour, der wahrscheinlich ersten und bis heute einzigen dezidiert linken Musik- und Varietéshow der amerikanischen Fernsehgeschichte, eine junge Künstlerin kennen, die mit ihrem langen blonden Haar, den wallenden Gewändern und der manchmal getragenen Nickelbrille auf der Nase der Inbegriff eines Hippiemädchens war. Diese Sängerin, zu Beginn der Show gerade einmal 21 Jahre alt, sang in besagter Sendung neben ihren Solonummern auch öfters einmal Duette mit den damaligen Größen der Folk- und Singer/Songwriter-Szene. Donovan war einer ihrer berühmtesten Gesangspartner.

Das blonde Mädchen war aber auch noch anderweitig aktiv: Sie ergatterte ebenfalls im Jahr 68 die Rolle der Sheila in der Los Angeles-Produktion von „Hair“, was ihr neben ersten begeisterten Kritiken auch die Faszination eines anderen jungen Künstlers einbrachte.
Bert Sommer, der ebenfalls zum Ensemble von „Hair“ gehörte, schrieb ihr zu Ehren sein schwärmerisches Liebeslied „Jennifer“, das er beim legendären Woodstock-Festival spielte – leider einer der vielen Auftritte, die nicht auf dem berühmten Dokumentarfilm verewigt sind.

Damit wären die Errungenschaften jener Zeit aber noch nicht komplett: Ebenfalls im Jahr 68 erschien das Debütalbum der Künstlerin, „...I Can Remember Everything“.
Musikalisch ein wildes Sammelsurium unterschiedlichster Stile. Es beginnt mit „Close Another Door“, einem frühen Stück der Gibb-Brüder, zugleich einer eigenartigen Vaudeville-Nummer, vorgetragen mit einer Stimme, die - dem Song durchaus angemessen- brodelnde Aggressivität und Sarkasmus durchscheinen ließ. Eine geschmeidige, zarte Stimme - dabei allerdings auch schneidend, kraftvoll und hell.

Es war klar, dass man es hier nicht mit einem typischen California Girl mit dem zugehörigen sonnigen Gemüt zu tun hatte.

Die meisten Stücke stammten aus der Feder ihres damaligen Produzenten Martin Cooper, ergänzt um einige damalige Hits wie Joni Mitchells „Chelsea Morning“, „Here, There and Everywhere“ der Beatles und „I Am Waiting“ der Rolling Stones. Dieses Konzept bot wenig Raum, um einen persönlichen Eindruck von der Sängerin gewinnen zu können. Die Produktion war sehr sauber und präzise, die Instrumentierung auf dem Punkt. Es wurde allerdings keine besondere Atmosphäre erzeugt.

Album Nr. 2, „See Me, Feel Me, Touch Me, Heal Me!“ (1969), machte einen etwas runderen Eindruck. Eingeleitet von hervorragenden Aufnahmen zweier Stücke aus Hair, darunter einem apokalyptischen, furiosen „Let The Sunshine In“, mit einer erstklassigen Darbietung von Dylans „Just Like Tom Thumb's Blues“ und dem ebenso eindrucksvollen titelgebenden Stück aus der Rockoper „Tommy“, hatte das Album durchaus Potential, ein breiteres Publikum begeistern zu können. Der kommerzielle Erfolg blieb jedoch erneut aus, woraufhin das Label Parrot, der amerikanische Ableger der englischen Plattenfirma Decca, sich für ein Ende der Zusammenarbeit mit der Künstlerin entschied.

Darauf folgte eine längere Pause, was Plattenaufnahmen betrifft.

1972 erschien dann beim Label Reprise das von John Cale produzierte, schlicht „Jennifer“ betitelte dritte Album der Künstlerin. Heute wird dieses Album des öfteren zu den verlorenen Schätzen der Rockmusik gezählt, die irgendwann aus den Katalogen der Plattenfirmen verschwanden und nie auf CD erschienen sind. Dabei sollte eigentlich schon allein die Beteiligung von John Cale dem Album auch heute noch zumindest die Aufmerksamkeit einer nicht geringen Anzahl von Hörern bescheren, die sich mit dem Werdegang des Velvet Underground-Mitglieds und renommierten Solokünstlers und Produzenten Cale etwas umfassender beschäftigen wollen. Das Album wird von Kritikern zu den wichtigeren Produktionen in Cales Laufbahn gezählt. Es enthielt Stücke von Jimmy Webb, Donovan und Jackson Browne, sowie das erste selbstverfasste Stück von Jennifer, die sich damals noch Jennifer Warren nannte. Cale gab dem Album mittels kunstvoller, meist sparsamer Arrangements eine eigene Form, die sich sehr vom bisherigen Oeuvre der Interpretin abhob. Jennifer hatte sich zudem als Sängerin deutlich weiterentwickelt. War ihr zweites Album noch eine Demonstration ihrer stimmlichen Kraft und technischen Wandlungsfähigkeit, so war ihr Gesang nun weicher und gefühlvoller – intimer. Doch auch dieses Album brachte in kommerzieller Hinsicht keinen Durchbruch.

Zwar wurde ihr noch angeboten im Vorprogramm von Neil Diamond aufzutreten, aber Jennifer lehnte zugunsten einer anderen Perspektive ab.

Sie erfuhr von einem Vorsingen für den Posten als Backgroundsängerin für die anstehende Welttournee Leonard Cohens, den sie seit Jahren bewunderte. Es war der Beginn einer langjährigen Zusammenarbeit, einer persönlichen Freundschaft und der Grundstein der vielleicht bedeutendsten Phase in Jennifers späterer Karriere.

Zunächst war Jennifer an zahlreichen Alben Cohens als Backgroundsängerin, Vokalarrangeurin und Duettpartnerin beteiligt. 1979 ging sie erneut mit Cohen auf Welttournee, obwohl sie inzwischen auch als Solistin erfolgreich war. >

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